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Nato a Varese l’11 aprile 1960, si è laureato in Giurisprudenza presso l’Università Statale di Milano. La sua carriera nel mondo dello sport inizia alla fine degli anni ’80 come consulente per l’acquisizione dei diritti televisivi sportivi presso RTI (oggi Mediaset). Assunto poi nel 1989, diventa Direttore Acquisizione Diritti Sportivi nel 1993. Nello stesso anno inizia la sua collaborazione con l’AC Milan come Direttore Organizzativo e Team Manager, ruolo che ricopre fino al luglio 1998, quando lascia definitivamente la televisione per dedicarsi a tempo pieno al Club. In quegli anni ricopre molteplici incarichi di alto livello in Lega Serie A, UEFA e FIFA, contribuendo in modo determinante alla nascita e allo sviluppo della European Club Association ( ECA, oggi EFC ), di cui è stato Primo Vice Presidente e Consigliere fino al settembre 2016. È stato inoltre Vice Presidente del Comitato Competizioni Club UEFA e membro dello Stakeholders Committee della FIFA fino al 2020. Nel settembre 2016 viene nominato Amministratore Delegato dell’A.S. Roma, dove guida la società a due qualificazioni consecutive in UEFA Champions League (con la storica semifinale 2017/18) e a un fatturato record di 251 milioni di euro. Lascia l’incarico nell’ottobre 2018. Dall’8 marzo 2020 all’ottobre 2025 è Presidente della Lega Basket Serie A (LBA). Nel corso della sua esperienza calcistica ha contribuito alla partecipazione a 6 finali di UEFA Champions League, 4 finali di Supercoppa UEFA, 4 finali di Coppa Intercontinentale/FIFA Club World Cup e alla conquista di 6 Scudetti. Attualmente è Consigliere della Fondazione Laureus Italia.
Da sempre appassionato di golf, Umberto Gandini è socio del Golf Club Varese dai primi anni Novanta. Nel 2016 ricopre per un anno la carica di Vice Presidente, dimettendosi per il trasferimento a Roma. Nel marzo 2024 viene eletto Presidente del Golf Club Varese, ruolo che oggi ricopre con grande impegno, dedicandosi allo sviluppo del Club e alla promozione del golf nel territorio lombardo.

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